Bài giảng Hóa học 11 (Chân trời sáng tạo) - Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)

Nội dung tài liệu: Bài giảng Hóa học 11 (Chân trời sáng tạo) - Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)

1. BÀI 14: ARENE (HYDROCARBON THƠM) KÊ-KU-LÊ
2. NỘI DUNG BÀI HỌC : I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
3. I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP Dựa vào mô hình phân tử benzene. 1. Vòng benzene và hydrocarbon thơm Hãy cho biết: Benzen có cấu trúc như thế nào? Bộ khung Carbon trong phân tử benzene có hình gì ? Vị trí của các nguyên tử C, H trong benzene? Dạng đặc Dạng rỗng Mô hình phân tử benzen
4. - Cấu trúc phẳng, hình lục giác đều - 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng Hoặc
5. 1. Vòng benzene và hydrocarbon thơm CH3 CH=CH2 Một vòng benzene Nhiều vòng benzene Khái niệm : arene còn gọi hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có một hay nhiều vòng benzene
6. 1. Vòng benzene và hydrocarbon thơm Dãy đồng đẳng của benzene : C6CH6H, C7H8, C8H10, 6 6, . C H , C H , C H ... lập thành C9H12, . 6 6 7 8 8 10 dãy đồng đẳng CTPT chung: CnH2n-6 (n>=6)
7. 1. Vòng benzene và hydrocarbon thơm - C6H6 và C7H8 không có đồng phân hydrocarbon thơm - Từ C8H10 trở đi có đồng phân mạch carbon của mạch nhánh và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng benzene. C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 - Lấy mạch chính là vòng benzene. Viết các đồng phân có thể có của hydrocarbon thơm C8H10?
8. I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP 2. Danh pháp
9. I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP 6 5 2. Danh pháp 1 R A. H3C 4 CH3 3 2 1׀ (o) CH3 (o)6 2 o : ortho 5 6 m: metha B. 1 3 (m) B (p)4 (m) 5 p : para 3 2(o) 4 (p) C. 3 2 Chú ý: Đánh STT trên vòng 4 1 sao cho tổng số chỉ là nhỏ nhất. 5 6 Cách đánh số thứ tự nào 4 3 sau đây đúng: D. 5 2 6 1
10. I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP 2. Danh pháp 1,3 dimethylbezene 1,2 dimethylbezene (m- dimethylbenzene) 1,4 dimethylbezene (o- dimethylbenzene) (p- dimethylbenzene)
11. I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP 22.. Danh Công pháp thức cấu tạo và danh pháp Cách gọi tên thay thế benzene và các đồng đẳng của benzene + Chọn mạch chính: vòng benzene + Đánh số thứ tự các nhóm thế: tổng số chỉ vị trí nhánh là nhỏ nhất. số chỉ vị trí nhánh - tên nhóm alkyl+benzene
12. Gọi tên thông thường, tên thay thế các hydrocarbon thơm sau Công thức phân tử Công thức cấu tạo Tên thông thường Tên thay thế C6H6 benzene Benzene C7H8 toluene CH3 Methyl benzene C8H10 Ethyl benzene CH2-CH3 1,2-dimethylbenzene CH3 o-xylene (o-dimethylbenzene) CH3 CH3 1,3-dimethylbenzene m-xylene (m-dimethylbenzene) CH3 1,4-dimethylbenzene H C p-xylene 3 CH3 (p-dimethylbenzene)
13. Một số arene khác CH=CH2 C6H5 –CH=CH2 Vinylbenzene, Phenyletilen hay styrene Naphtalene Tên gốc aryl _ CH2 C6H5 – C6H5 –CH2 – phenyl benzyl
14. II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ + Ở nhiệt độ thường benzene, toluene, xylene, styrene thường là: - chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, độc Benzene - dung môi hòa tan nhiều chất như: dầu ăn, nến, cao su ... + Naphtalene là chất rắn màu trắng, có mùi đặc trưng + Benzene, toluene, xylene (BTX) có trong dầu mỏ với hàm lượng thấp Naphtalene + Naphtalene và các arene đa vòng khác có trong dàu mỏ và nhựa than đá
15. IV.Tính chất hoá học R Vòng benzene Có hai (o-) (o-) trung tâm (m-) (m-) phản ứng (p-) Nhóm alkyl Phản ứng thế Benzene Alkylbenzene Phản ứng cộng Phản ứng oxi hóa
16. IV.Tính chất hoá học : Dễ tham gia phản ứng thế Khó tham gia phản ứng cộng Tính thơm
17. 1.Phản ứng thế *Quy tắc thế vào vòng benzene: - Nếu vòng benzene đã có sẵn nhóm thế : -CH3, -C2H5( nhóm alkyl) hoặc -OH, -NH2 . (nhóm thế no) → phản ứng thế vòng xảy ra dễ hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc số 4 (o- và p-) so với nhóm alkyl. - Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế : -COOH, -CHO, -CH=CH2, - NO2 . (nhóm thế không no) → phản ứng thế vòng xảy ra khó hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 3 hoặc số 5 ( m-) so với nhóm alkyl.