Bài giảng Hóa học 11 (Chân trời sáng tạo) - Bài 17: Phenol

Nội dung tài liệu: Bài giảng Hóa học 11 (Chân trời sáng tạo) - Bài 17: Phenol

1. Kiểm tra bài cũ Etanol tác dụng với các chất nào sau đậy: Na, NaOH, o HBr, C2H5OH (H2SO4 đ, 140 C), CuO, dung dịch Br2. Viết phương trình phản ứng minh họa. Đáp án: Etanol khơng phản ứng với NaOH và khơng làm mất màu dung dịch bromine. 2C2H5 -OH + 2Na 2C2H5 -ONa + H2 C2H5-OH + HBr C2H5Br + H2O 2C2H5-OH C2H5-O-C2H5+ H2O 0 ⎯⎯t → CH3 - CH2 - OH + CuO CH3 -CHO + Cu + H2O
2. LOGO Bài 17 PHENOL
3. I . KHÁI NIỆM , PHÂN LOẠI OH CH2 - OH (A) (B) - Giống nhau: +Đều cĩ vịng benzene +Đều cĩ nhĩm OH - Khác nhau: +Chất A cĩ nhĩm OH gắn trực tiếp vào vịng benzene. +Chất B nhĩm OH gắn gián tiếp vào vịng benzen thơng qua 1 nhĩm CH2
4. 1. Khái niệm: Phenol: là những hợp chất Ancohol thơm: là loại hợp chất hữu cơ mà phân tử cĩ chứa mà phân tử cĩ chứa nhĩm nhĩm hydroxyl (-OH) liên hydroxyl (-OH) liên kết với kết trực tiếp với nguyên tử nguyên tử carbon mạch nhánh carbon của vịng benzene. của vịng thơm OH CH2-OH Phenol đơn chức, chứa một nhân thơm : CnH2n – 7 OH ( n ≥ 6)
5. OH OH OH CH2 - OH CH3 (A) (B) CH3 (D) (C) Ancol benylic Phenol 2-metylphenol 4-metylphenol (phenyl metanol) (o-cresol) (p-crezol) Phenol Ancol ■ Nhĩm hydroxyl ( -OH ) liên Nhĩm hydroxyl ( -OH ) liên kết kết trực tiếp với nguyên tử với nguyên tử cacbon trên mạch cacbon của vịng benzene. nhánh của vịng benzene.
6. 2. Phân loại: Cơ sở: Dựa theo số lượng nhĩm OH trong phân tử. Phenol đơn Phân tử cĩ một nhĩm –OH chức phenol OH OH OH OH CH3 CH Phenol 3 CH phenol o-crezol m-crezol p-crezol3 Phenol đa Phân tử cĩ hai hay nhiều nhĩm chức –OH phenol OH OH OH OH 2 HO 1 3 OH 4 CH OH 3 OH 1,2 - đihiđroxi -4-metylbenzen catechol rezoxinol hiđroquinol
7. GIỚI THIỆU VỀ PHENOL - CTPT: C6H6O ( M =94) - CTCT: C6H5 –OH H OH O Sự giống nhau và khác nhau của hai hợp chất: C6H5OH , C6H6
8. II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ 0 Tnĩng chảy C. 43 0 Tsơi C. 182 Độ tan,g/100g 8,0g (200C) ▪ Là chất rắn, khơng màu, nĩng chảy ở 43oC. ▪ Bị oxi hĩa chậm trong khơng khí chuyển sang màu hồng. ▪ Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng. ▪ Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nĩng. tan vơ hạn ở 66oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton.
9. Dự đốn nhiệt độ sơi của C6H5OH , C6H5CH3, C6H5Cl theo SGK trang 118? 0 0 0 t s: C6H5OH (182 C ) , C6H5CH3 (110 C ) , C6H5Cl (1320C ) Vì: + Chỉ cĩ C6H5OH cĩ liên kết H + Phân tử khối của C6H5Cl lớn hơn C6H5CH3
10. III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC Cĩ nhĩm OH giống ancol nên phenol OH cĩ khả năng thế H của nhĩm OH H H Phenol cĩ vịng benzene, nên cĩ phản ứng thế nguyên tử H trong H vịng benzene Phenol cĩ phản ứng thế H ở nhĩm OH và cĩ tính chất của vịng benzen.
11. 1. Tính acid của phenol + + +
12. (A) (B) (C) NaOH C H OH + NaOH 6 5 CO C6H5ONa + CO2 + H2O PHENOL CĨ TÍNH AXIT YẾU C H ONa + H O 2 6 5 2  C6H5OH + NaHCO3 Giấy quỳ tím H O NaOH 2 + C H ONa C H OH 6 5 C H OH 6 5 6 5 + CO2 (A): Cĩ những hạt (B):Phenol tan hết vì đã tác (C): Phenol tách ra làm chất rắn  Do Phenol dụng với NaOH tạo thành vẩn đục dung dịch tan ít trong nước. C6H5ONa tan trong nước.
13. a) Phản ứng với dung dịch NaOH. - Phenol khơng tan trong nước - Phenol tan được trong dung dịch NaOH C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O Phenol tan được trong dung dịch NaOH, điều đĩ chứng minh phenol cĩ tính chất gì? Phenol cĩ tính axit
14. b) Phản ứng với dung dịch sodium carbonate. - Phenol tan được trong dung dịch NaOH - Phenol tan được trong dung dịch muối sodium carbonate C6H5OH+ Na2CO3 C6H5ONa+ NaHCO3
15. Giống ancohol, phenol phản ứng thế nguyên tử H ở nhĩm OH bởi kim loại kiềm OH O-HNa + 2 2Na 2 + H2 Natri phenolat + (2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa H 2 )
16. - Phenol cĩ tính axit yếu, yếu hơn cả axit cacbonic (H2CO3) và khơng làm quì tím đổi màu C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3 - Phenol cĩ tính axit mạnh hơn ancol H Sự ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhĩm OH O Gốc _C6H5 hút e làm cho liên kết – O – H bị phân cực → H linh động hơn H của – OH trong ancol → phenol cĩ tính axit mạnh hơn ancol
17. 2. Phản ứng thế nguyên tử H của vịng benzene. DD PHENOL dd Brom Trắng
18. a) Tác dụng với dung dịch bromine Phenol làm mất màu vàng da cam của brom và tạo kết tủa trắng OH OH HBr BrH + 3 Br2  + 3HBr HBr 2,4,6-tribromophenol ( trắng) Phản ứng dùng để nhận biết phenol
19. b) Tác dụng với dung dịch HNO3 OH OH O2N NO2 xt, t0 + 3 HNO3 + 3H2O Màu vàng NO2 HO-NO2 2, 4, 6 – trinitro phenol (picric acid ) Thuốc nổ
20. Nhận xét Phản ứng thế vào nhân thơm của phenol dễ hơn ở benzen, ở điều kiện êm dịu hơn và thế vào cả 3 vị trí 2,4,6 hay o-, p- H Ảnh hưởng của nhĩm OH lên gốc phenyl O Nhĩm –OH đẩy e làm tăng mật độ e ở vị trí 2,4,6 → Phản ứng dễ dàng thế vào vị trí o- , p- Phenol cĩ liên kết C-O bền vững hơn so với ở Chú ý ancol→ khơng cĩ phản ứng thế nhĩm –OH bởi gốc axít như ancol