Bài giảng Hóa học 12 (Cánh diều) - Chương 3: Hợp chất chứa Nitrogen - Bài 6: Amino acid

Nội dung tài liệu: Bài giảng Hóa học 12 (Cánh diều) - Chương 3: Hợp chất chứa Nitrogen - Bài 6: Amino acid

1. LỚP Chương BÀI 6 AMINO ACID 12 3 Chương 3: HỢP CHẤT CHỨA NITROGEN Bài 6 AMINO ACID I Khái niệm và danh pháp II Tính chất vật lí III Tính chất hóa học
2. LỚP Chương BÀI 6 AMINO ACID 12 3 I TIÊU ĐỀ 1: KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP Khái niệm * Khái niệm: Amino acid acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH2) và nhóm carboxyl (-COOH) VD: H2N – CH2 – COOH glycine HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH glutamic acid ǀ NH2
3. LỚP Chương BÀI 6 AMINO ACID 12 3 Ví dụ 1 Câu 1 Trong các hợp chất sau, hợp chất nào là amino acid A CH3CH2COONH4 B CH3NHCH2COOC2H5 CC H N-CH -CH-CH -NH 2 2 2 2 D H2N-CH2-C-CH2-NH2 ǀ ǁ COOH O Lời giải Đáp án (C) Chứa 1 nhóm –COOH và 2 nhóm –NH2 → là amino acid
4. LỚP Chương BÀI 6 AMINO ACID 12 3 I TIÊU ĐỀ 1: KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP Khái niệm * Đặc điểm cấu tạo: amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực TQ: R – CH – COOH R – CH – COO- ǀ ǀ + NH2 NH3 Dạng phân tử Dạng ion lưỡng cực
5. LỚP Chương BÀI 6 AMINO ACID 12 3 I TIÊU ĐỀ 1: KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP Khái niệm * Amino acid thiên nhiên, amino acid trong cơ thể - Amino acid có sẵn trong tự nhiên hoặc được tổng hợp qua các quá trình hóa học - Protein trong cơ thể được tạo thành từ khoảng 20 amino acid được chia thành 2 nhóm + Nhóm thiết yếu hay nhóm tiêu chuẩn (cơ thể không thể tự tổng hợp được) được cung cấp qua thức ăn: Khoảng 9 amino acid + Nhóm không thiết yếu (cơ thể có thể tự tổng hợp được)
6. LỚP Chương BÀI 6 AMINO ACID 12 3 I TIÊU ĐỀ 1: KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP Danh pháp * Tên thay thế: vị trí của nhóm thế amino (2,3,4, )-amino + tên thay thế của carboxylic acid tương ứng VD: HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH 2-aminopentane-1,5-dioic acid ǀ NH2
7. LỚP Chương BÀI 6 AMINO ACID 12 3 I TIÊU ĐỀ 1: KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP Danh pháp * Tên bán hệ thống: vị trí của nhóm thế amino (α, β, γ )-amino + tên thông thường của carboxylic acid tương ứng VD: HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH α-aminoglutamic acid ǀ NH2
8. LỚP Chương BÀI 6 AMINO ACID 12 3 I TIÊU ĐỀ 1: KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP Danh pháp * Tên thông thường: Hầu hết amino acid thiên nhiên là các α-amino acid và còn được gọi bằng tên thông thường (trong bảng 6.1) VD: HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH α-aminoglutamic acid ǀ NH2
9. LỚP Chương BÀI 6 AMINO ACID 12 3 Ví dụ 1 Câu 2 Cho biết các chất dưới đây là 훂, 훃 퐡퐚퐲 후 amino acid và gọi tên các amino acid này bằng tên thay thế: H2N – CH – COOH CH3 – CH – COOH H2N – CH2 – CH2 – CH - COOH ǀ ǀ ǀ CH3 CH2 – NH2 CH3 (1) (2) (3) Lời giải (1) là α amino acid. Tên thay thế: 2-aminopropanoic acid (2) là β amino acid. Tên thay thế: 3-amino-2-methylpropanoic acid (3) là γ amino acid. Tên thay thế: 3-amino-2-methylbutanoic acid
10. LỚP Chương BÀI 6 AMINO ACID 12 3 I TIÊU ĐỀ 2: TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Ở điều kiện thường, các amino acid là những chất rắn. Khi ở dạng tinh thể, chúng không có màu - Nhiệt độ nóng chảy cao - Dễ tan trong nước.
11. LỚP Chương BÀI 6 AMINO ACID 12 3 I TIÊU ĐỀ 3: TÍNH CHẤT HÓA HỌC Tính acid – base và tính điện di * Tính acid - base: - Tác dụng với acid mạnh → muối ammonium H2N – CH2 – COOH + HCl → ClH3N – CH2 – COOH - Tác dụng với base mạnh → muối carboxylate H2N – CH2 – COOH + NaOH → H2N – CH2 – COONa + H2O → amino acid là những hợp chất lưỡng tính
12. LỚP Chương BÀI 6 AMINO ACID 12 3 I TIÊU ĐỀ 3: TÍNH CHẤT HÓA HỌC Tính acid – base và tính điện di * Tính điện di: - Do khả năng tương tác với cả acid và base → phân tử amino acid có thể tồn tại ở dạng cation, ion lưỡng cực hay anion tùy thuộc vào giá trị pH và cấu tạo của mỗi amino acid + pH thấp: amino acid tồn tại chủ yếu dưới dạng cation và có khả năng di chuyển về phí cực âm (catot) dưới tác dụng của điện trường + pH cao: amino acid tồn tại chủ yếu dưới dạng anion và có khả năng di chuyển về phía cực dương (anot) dưới tác dụng của điện trường
13. LỚP Chương BÀI 6 AMINO ACID 12 3 Ví dụ 2 Câu 1 Quan sát hình 6.1 và cho biết: Trong điều kiện thí nghiệm ở pH = 6,0 mỗi amino acid lysine, glycine, glutamic acid tồn tại chủ yếu ở dạng cation, anion hay ion lưỡng cực Lời giải Trong điều kiện thí nghiệm ở pH = 6,0 mỗi amino acid: lysine, glycine, glutamic acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực
14. LỚP Chương BÀI 6 AMINO ACID 12 3 I TIÊU ĐỀ 3: TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng tạo ester của nhóm -COOH Amino acid có thể tác dụng với alcohol khi có mặt xúc tác acid mạch tạo thành ester 퐇퐂퐥, 퐭 H2NCH2COOH + C2H5OH H2NCH2COOC2H5 + H2O
15. LỚP Chương BÀI 6 AMINO ACID 12 3 Ví dụ 2 Cho alanine tác dụng với ethanol khi có acid vô cơ mạnh làm Câu 2 xúc tác để tạo thành ester. Viết phương trình hóa học của phản ứng tạo thành ester (giả thiết ester tồn tại ở dạng tự do, không tạo muối với acid vô cơ). Lời giải 푯푪풍,풕 H2NCH(CH3)COOH + C2H5OH H2NCH(CH3)COOC2H5 + H2O
16. LỚP Chương BÀI 6 AMINO ACID 12 3 I TIÊU ĐỀ 3: TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng trùng ngưng ↋-mino acid, ω-amino acid tham gia phản ứng trùng ngưng ở điều kiện thích hợp → polyamide 풕 nH2N – [CH2]5 – COOH + C2H5OH –(HN – [CH2]5 – CO)n– + nH2O ↋-aminocaproic acid polycaproamide
17. LỚP Chương BÀI 6 AMINO ACID 12 3 Ví dụ 2 Câu 3 Viết phương trình hóa học của phản ứng trùng ngưng ω- aminoenathic acid (hay 7-aminoheptanoic) để tạo thành polyenantoamide Lời giải 퐭 nH2N – [CH2]6 – COOH –(HN – [CH2]5 – CO)n– + nH2O ω-aminoenanthic acid polyenantoamide
18. LỚP Chương BÀI 6 AMINO ACID 12 3 Củng cố Câu 1 Chất X có công thức H2N−CH(CH3)−COOH. Tên gọi của X là A glycine C alanine B valine D glutamic acid
19. LỚP Chương BÀI 6 AMINO ACID 12 3 Củng cố Câu 2 Trong dung dịch H2N − CH2 − COOH tồn tại chủ yếu ở dạng A Anion C Ion lưỡng cực B Cation D Phân tử trung hòa
20. LỚP Chương BÀI 6 AMINO ACID 12 3